É nesta época que o Arquipélago da Madeira se enche de luz e cor para celebrar as tradições de fim de ano. Já nos primeiros dias de dezembro, pode-se notar as peças e iluminações decorativas, além de barracas de comes e bebes e muita animação nas principais ruas e praças de Funchal, detalhes que marcam a abertura dos programas de Natal e Ano Novo. O cronograma é recheado de atividades e manifestações culturais, religiosas, étnicas e artísticas, que seguem durante todo o mês.

Para o Natal, a capital da Ilha da Madeira se torna um verdadeiro presépio de proporções reais e a decoração alusiva ao nascimento de Jesus pode ser vista por todo o seu território. Há concertos diários de música, com as atuações das bandas filarmônicas e dos grupos folclóricos madeirenses, e as igrejas locais promovem missas especiais denominadas Missas do Parto.

É ainda nas festividades natalinas que se prova o melhor da gastronomia madeirense. Doces e iguarias são produzidos assim como manda a tradição, como é o caso do bolo de mel. A tradicional guloseima leva mel de cana, cidra e nozes em sua receita e é preparada especialmente em 8 de dezembro, dia de Nossa Senhora da Conceição. Outros quitutes como broas, licores caseiros e a carne de vinha d’alhos – afamado prato da culinária madeirense à base de carne de porco e vinho branco – fazem parte do cardápio natalino.

No dia 23 de dezembro acontece uma das maiores festas: a Noite do Mercado, no Mercado dos Lavradores, um dos principais centros comerciais da cidade. Com muita música, dança, comidas e bebidas típicas, madeirenses e turistas aproveitam para fazer as últimas compras natalinas. 

Depois do Natal, a animação se concentra para a virada do ano. Reconhecida oficialmente pelo livro de recordes do Guiness, em 2006, como a maior do mundo, a queima de fogos de artifícios no Réveillon da Ilha da Madeira atrai muitos viajantes, inclusive cruzeiros que chegam a Funchal especialmente para esse show. Com as badaladas da meia-noite do dia 31 de dezembro, os apitos dos navios de cruzeiros soam e o céu se ilumina com um espetáculo que chega a durar oito minutos, decorando a chegada do novo ciclo. 

O encerramento das comemorações se dá com os festejos do Dia de Reis, em 6 de janeiro, quando os residentes da ilha aproveitam os últimos dias da iluminação de Natal e saem às ruas, de porta em porta, para entoar os populares cantares madeirenses, uma antiga tradição local.